El 17-X-501 H. (30-V-1108 C.) tuvo lugar la Batalla de Uclés entre las tropas cristianas de Alfonso VI y las almorávides de Ali ben Yusuf (500-537 H. / 1106-1143 C.), donde murió el príncipe heredero Sancho Alfónsez, único hijo varón de Alfonso VI y María Isabel, antes llamada Zaida, hija de Motamid.
El monarca castellano Alfonso VIII cedió Uclés en 1174 a la Orden de Santiago, convirtiéndose en la casa principal de la Orden. En paralelo, el Convento de Uclés se convirtió en lugar de formación para los hijos de los nobles. En 1179 el monarca castellano otorgó Fueros a la población de Uclés, motivando su resurgimiento y desarrollo.
El Monasterio de Uclés, cabeza de la Orden de Santiago, fue declarado Monumento Nacional en 1931.
Conjunto formado por castillo, iglesia y numerosas dependencias en las que residían los frailes de la Orden de Santiago, donado en 1174 por el rey castellano Alfonso VIII (1158-1214) a la recién creada Caballería de Santiago.
En 1529 comenzó a construirse el ala este, continuando la construcción de la Iglesia a finales del siglo XVI. Avanzado el siglo XVII se llevaron a cabo las obras del patio, escalera principal, y se concluyeron las obras del las alas oeste y sur, elevándose un cuerpo la nave este, la obra quedó finalmente concluida en 1735, fecha esculpida en la portada principal.
El patio central se cierra con treinta y seis arcadas, nueve en cada lado, sobre pilastras de planta cuadrada.
El centro del patio lo ocupa el brocal del aljibe, coronado en su parte posterior con un escudo real. Por el norte, el patio se cierra con la nave de la Iglesia, que cubre su cabecera con una torre balaustrada que da paso a un chapitel cubierto de pizarra, rematado por una esfera de cobre y una veleta en forma de gallo. Las dos torres de los pies de la Iglesia perdieron sus capiteles en 1845 y en 1877.
La Iglesia es de grandes proporciones, con sillares bien escuadrados, de planta de cruz latina y una sola nave con cinco tramos y un coro elevado. Tiene 65 metros de larga por 12 metros de ancha, con capillas laterales comunicadas entre sí, formando como dos naves menores.
El crucero está resuelto con una cúpula de media naranja que apoya sobre pechinas y remata en una elevada linterna que alcanza 36 metros de altura. La obra fue trazada por Francisco de Mora, siendo terminada en 1598. Las pinturas de la parte alta del ático y el cuadro central con el apóstol Santiago Caballero son obra de Francisco Ricci (1670). También son originales las pinturas de los cuatro Arcángeles que ocupan las pechinas, así como los grandes lienzos de la parte alta de la nave que recuerdan las hazañas de la Orden de Santiago. Destacar la singularidad de las rejas y de las cancelas de acceso a las puertas norte y oeste.
La Iglesia anterior guardaba los restos del Maestre don Rodrigo Manrique de Lara (nieto de Juana de Mendoza) y de su hijo Jorge Manrique. La construcción de la actual Iglesia removió los sepulcros y su sepultura definitiva es de incierta localización.
Juana de Mendoza 
La Sacristía de la Iglesia del Convento de Uclés data de la primera época constructiva. Consta de dos naves que forman un ángulo recto unidas por un arco de medio punto profusamente decorado. El aguamanil es una pieza de jaspe, con una fina decoración plateresca en ventanales y grandes armarios alojados en el muro. Una tabla flamenca representa el Calvario. La decoración se completa con un lienzo de la Adoración de los Pastores.
El Refectorio es una de las dependencias más cuidadas del Convento de Uclés, cubierto con un suntuoso artesonado labrado en madera de pino. En la inscripción del friso figura el año 1548 en el que se acabó.
La primera fila de casetones alberga treintaiseis bustos, el mismo número de los arcos del claustro, en los que aparecen Caballeros de la Orden de Santiago. Presidiendo la efigie del Emperador Carlos V con los atributos imperiales de corona, orbe y cetro. En el casetón cercano se representa un esqueleto con corona de caballero en recuerdo de la muerte que a todos vence.
La Escalera Principal se abre en dos brazos en el segundo cuerpo, siendo presidida por un gran lienzo que representa la Aparición del Apóstol Santiago en la Batalla de Clavijo, obra de Antonio González Ruiz, pintor de Cámara del rey Fernando VI. Enfrente, otro lienzo de la Inmaculada de la que los Caballeros eran singularmente devotos.
En el exterior, saliendo por la puerta principal y girando a la izquierda se llega a la fachada que mira al este, sobre el pueblo de Uclés, que constituye una acabada muestra de arte plateresco. Destaca el ábside de la Iglesia que alberga en los sólidos contrafuertes bellas esculturas de los Reyes constructores del templo de Jerusalén.
La fachada norte muestra un estilo herreriano bastante puro, rompiendo la línea de los sillares una portada monumental que alterna el orden dórico y el jónico.
En el lado oeste se abre la portada principal de la Iglesia, de dos cuerpos con columnas estriadas y capiteles de orden compuesto, rematada por un frontón. El cuerpo superior cobija un tondo con la imagen de Santiago Caballero en Clavijo.
Líneas de sillares conforman la fachada del poniente hasta dar a la del mediodía y puerta principal. |