El joven Álvaro, en 1408, fue designado paje y compañero de juegos del monarca Juan II (1406 - 1454).
En 1419 contrajo matrimonio con Elvira de Portocarrero, un año después tomó parte en el denominado 'Atraco de Tordesillas (1420)' - El infante don Enrique de Aragón, hijo de Fernando de Antequera, efectuó un ataque por sorpresa a la Guardia Real establecida en Tordesillas (Valladolid) cogiendo prisionero a Juan II. Álvaro de Luna, con la ayuda de la familia Portocarrero y de las tropas de la Hermandad Concejil de Toledo, consiguió huir con Juan II de la prisión toledana de Talavera de la Reina, haciéndose fuerte en el inexpugnable castillo de Montalbán -. A raíz del suceso, Álvaro de Luna fue nombrado 'Conde de San Esteban', recibiendo los Señoríos de Gormaz e Ayllón, el castillo toledano de Bayuela, la ciudad de Arjona y las tierras de la villa abulense de La Adrada.

En 1423 fue nombrado Condestable de Castilla, en sustitución del defenestrado Ruy López Dávalos que fue acusado de aragonesista. Desde la Condestablía de Castilla, Álvaro de Luna no dejó de aumentar su poder, desempeñando una política a modo de valido, mientras que Juan II se dedicaba a la literatura y las artes.

Álvaro de Luna se decanto como el más firme defensor de la monarquía, mientras que la nobleza se encontraba dominada por intrigas, conspiraciones y conjuras de los infantes de Aragón (Enrique y Juan). Desde esta posición, Álvaro de Luna tuvo momentos de gran éxito y otros de profundo fracaso, cuando la nobleza castellana se unió en su contra en dos ocasiones, en (1427 - 1428) y (1439 - 1441).

La línea política de Álvaro de Luna fue aliarse con Francia y Portugal, tratando de aislar al Reino de Aragón, utilizando para ello cualquier método.
En este sentido, Castilla se alió con el Pontífice Martín V (enemigo de Alfonso V de Aragón), a pesar de las relaciones familiares que le unían a Benedicto XIII (Pontífice protegido de los aragoneses).

Desde su posición de Condestable, instigó a las tropas castellanas en la labor de la Reconquista en la célebre Campaña de Granada (1430 - 1431), acción mucho más propagandística que militar, buscando tener ocupados a los nobles castellanos, mientras que él se hacía con el poder. El doble objetivo se consiguió tras la batalla de la Higueruela (1431).

A pesar de su política autoritaria, Álvaro de Luna siempre tuvo enfrente a destacados personajes de la nobleza castellana, entre ellos, además de los infantes de Aragón, Fadrique Enríquez 'Almirante de Castilla', Íñigo López de Mendoza 'Marqués de Santillana', los Pimentel (hasta su matrimonio en segundas nupcias, en 1431, con doña Juana de Pimentel), así como los dos personajes claves que precipitaron su caída; Enrique IV 'Príncipe de Asturias' y su valido Juan Pacheco 'Marqués de Villena'.

De otra parte, familias de segundo orden, gracias al apoyo que brindaron al Condestable, levantaron notablemente sus linajes. Ente ellas, se encuentran los linajes de los Carrillo, los Álvarez de Toledo y los Guzmán, sin olvidar el importante apoyo de minorías judío-conversas dirigidas por el burgalés Alvar García de Santamaría .

Las dos facciones se enfrentaron en la villa de Olmedo (1445), aunque Enrique IV 'El Impotente' en esta ocasión estuvo al lado de su padre Juan II.

El enfrentamiento, apenas sangriento, tuvo repercusiones políticas, produciéndose la muerte del infante Enrique de Aragón, por lo que Álvaro de Luna fue investido de facto como Gran Maestre de Santiago. Con el poder económico de la Orden Militar incrementó sus innumerables señoríos, repartidos por Ávila, Cáceres, Madrid, Toledo y Segovia.

La gloria de Álvaro de Luna duró apenas ocho años. En 1453 fue hecho prisionero en Burgos por Álvaro de Stúñiga 'Duque de Arévalo' (que luchó contra Enrique IV y apoyó a Juana 'La Beltraneja'), y después de un proceso carente de toda garantía judicial, el 3 de junio de 1453 fue llevado al cadalso en la plaza pública de Valladolid, terminando con uno de los mayores poderes nobiliarios de la Edad Media castellana.

& La caída del poderoso Álvaro de Luna ha sido ampliamente tratada, explicándola como una decisión personal de Juan II cansado de las constantes quejas de la nobleza, bien por que la princesa Isabel de Portugal (segunda mujer de Juan II, madre de Isabel 'La Católica') fuese la instigadora del encarcelamiento del Condestable. En la actualidad, sin descartar motivos personales, se tiene constancia que la política monetaria del Condestable había provocado el desprecio de la burguesía, que advertía como las devaluaciones monetarias se practicaban con el propósito de enriquecer al valido y perjudicar el comercio castellano. De otra parte, la absorción de tanto poder, había producido que el Condestable perdiera el apoyo de sus más firmes partidarios.