Hijo del rey Juan I de Castilla y León y de doña Leonor de Aragón. 
Nació en Burgos el 4 de octubre del año 1379 y murió en Toledo el 25 de diciembre del año 1406.
Rey de Castilla y León desde el año 1390 al 1406, apodado 'El Doliente'.
En 1388 se casó con Catalina de Lancaster. Fue el primer infante heredero en ostentar el título de Príncipe de Asturias.
Cuando Enrique III accedió al trono, contaba con once años de edad, por lo que el reino fue regido por una Junta de Regencia, encabezada por don Pedro Tenorio (arzobispo de Toledo).
En los primeros años de Regencia, mientras Pedro Tenorio pretendía llevar a cabo un gobierno provisional de acuerdo con lo estipulado en las disposiciones legales de Las Partidas, Castilla y León padeció una gran anarquía.

Don Pedro Tenorio tuvo que soportar las continuas acometidas de los parientes más próximos a Enrique que querían ostentar la Regencia. Entre los parientes se encontraban, Don Fabrique 'Duque de Benavente', Don Alfonso de Aragón 'Marqués de Villena', Doña Leonor 'Reina de Navarra'.
Ante esta situación, Pedro Tenorio tuvo que aliarse con su oponente don Juan García Manrique 'Arzobispo de Santiago'. La falta de unión entre los prelados originó la creación de un Consejo Real integrado por catorce representantes de las ciudades, más ocho nobles y dos arzobispos.

Las terribles diferencias políticas entre los miembros del Consejo Real provocó un clima de exaltación y desconfianza entre ellos, trasladándose a los ayuntamientos y ciudades más importantes, desembocando en luchas civiles.
Los ataques contra la Aljama sevillana, iniciados el 15 de marzo del año 1391, se propagaron por las ciudades más importantes del reino Castellano - Leonés donde hubiera un barrio judío (Carmona, Écija, Córdoba, ...), alcanzando a la corona aragonesa, concretamente en Valencia y Barcelona.
La alta nobleza, con don Pedro Tenorio a la cabeza, intentó por todos los medios hacerse con el poder, pero los nobles de segunda fila, muy poderosos al estar agrupados en clanes cerrados y muy conexionados (Benavente, Trastámara, Noreña, Estúñiga, etc), apoyados por el arzobispo de Santiago impidieron tal maniobra.
En este marco ambiental, el 2 de agosto del año 1393, Enrique III fue declarado mayor de edad, con la aquiescencia de la poderosa facción de nobles de segunda fila, los cuales llegarían a ocupar puestos de relevancia dentro de la corte y del reino en general.

Enrique III como primera medida de gobierno, intentando imponer su poder, convoca las Cortes en Madrid. Se presentaban dos graves problemas; por un lado, para hacer frente a la escalada de violencia contra sus súbditos judíos (que aportaban una considerable riqueza a las arcas regías) promulgó varios edictos prohibiendo el uso de la violencia.
Por otra parte, tuvo que solucionar las ambiciones de los nobles que proseguían sus luchas privadas permanentes para acrecentar sus riquezas y patrimonios.

En esta lucha constante de la monarquía para mantener un equilibrio de poder con la nobleza, decidió rodearse y encumbrar a la nobleza de segunda fila en detrimento de la alta nobleza emparentada con el rey.
La nobleza segundona cerro filas en torno al rey, ocupando los puestos más altos y de mayor decisión en la corona (Diego López de Estúñiga fue Justicia Mayor, Ruy López Dávalos el Condestable de Castilla, etc).
Ante el cierre de filas de estos nuevos nobles, los parientes del rey que se sublevaron contra la autoridad de Enrique III fueron derrotados con contundencia.
En 1395 todo movimiento opositor había desaparecido. En este año, Enrique III obligo a su pariente Alfonso Enríquez a firmar la paz de Gijón mediante la mediación del rey francés Carlos VI, y a Leonor de Navarra la redujo en las clarisas de Tordesillas hasta regresar a Navarra con la orden de no regresar jamás a Castilla.
Sin lugar a dudas, el golpe más fuerte contra la nobleza fue cuando Enrique III crea en 1396 la figura de los Corregidores (funcionarios enviados por el rey para el control y gobierno de las ciudades), debilitando el poder de los nobles.

En 1394 a la muerte del papa Clemente VII se interrumpieron las negociaciones de Enrique III con la Iglesia. En la sede de Avignón se elige al aragonés Pedro de Luna como nuevo pontífice, cargo que ocuparía con el nombre de Benedicto XIII. Se abre un grave conflicto, el Cisma cristiano se divide en dos bandos, bien se apoyara al papa de roma o de Avignón.
Se empezaron a buscar soluciones desde todos los ámbitos. A pesar de tradicional adhesión de la corona de Castilla y León al papado de Avignón, Enrique III en 1399 se sustrajo a la obediencia del papa aragonés.

Juan I de Portugal el 12 de mayo de 1396 rompiendo por sorpresa el tratado de paz firmado con Enrique III, ataco la ciudad de Badajoz, haciendo prisionero a Garci González de Herrera encargado de su defensa.
La situación quedó agravada cuando el arzobispo de Santiago propuso al rey portugués la creación de una 'Liga Nobiliar' en donde se incorporaría el Conde de Noreña (exiliado en Borgoña por Enrique III).
A pesar de que las tropas portuguesas cercaron la ciudad de Alcántara y conquistaron la ciudad de Tuy en julio de 1938, la guerra comenzó a inclinarse al lado del rey castellano - leonés. Por un lado, Ruy López Dávalos liberó Alcántara y conquistó la ciudad portuguesa de Miranda de Duero; por otra parte, el almirante Diego Hurtado de Mendoza se adueñó del mar.
Juan I de Portugal vencido, firmó una tregua de cuatro meses, que fue posteriormente prolongada con otra de diez años, tras la firma de un acuerdo el 15 de agosto del año 1402.

Solucionado el problema portugués, el reino nazarí de Granada rompiendo el pacto por su cuenta invadió el reino de Murcia.
Enrique III reaccionando con celeridad se dispuso en 1406 a desatar la guerra contra Granada, obteniendo una rotunda victoria en la batalla de Collejares (próximo a Baeza).
No obstante, el problema no se solucionaba, el rey convoco Cortes en Toledo con la intención de terminar la guerra cuanto antes. Las Cortes le prometieron el dinero suficiente para preparar un gran ejército.
Enrique III no pudo ponerse a la cabeza del ejército al sobrevenirle la muerte en plena campaña.
Su hijo primogénito Juan II, habido con la reina Catalina de Lancaster queda como sucesor.

La política dinámica de Enrique III tuvo una proyección más allá del ámbito puramente peninsular.
En el año 1400 mandó una escuadra a la ciudad de Tetuán (auténtico nido de piratas) con la determinación de expulsarles, dado que dificultaban el comercio marítimo castellano - leonés en la zona.
Señalar que el acto más relevante de la política ultraeuropea de Enrique III fue el envío de dos embajadas castellanas a la corte de Tamerlán, la primera comandada por Gómez de Sotomayor y Hernán Sánchez de Palazuelos; y la segunda por Ruy González de Clavijo.

 Monasterio Claustro Ntra. Señora Soterraña

 La Alhambra