Entre todas las ofertas de las casas reales, Juan I decide esposarse con Beatriz (heredera de Portugal).
El matrimonio se celebra en mayo de 1383 en la catedral de

Badajoz. Son bendecidos por Pedro de Luna, legado papal de Clemente VII.
A la ceremonia no acude Fernando I rey de Portugal, gravemente enfermo y opuesto al matrimonio. La unión de las dos coronas no es deseada.

En las capitulaciones matrimoniales se decide que Enrique primogénito de Juan I herede Castilla y los hijos que tenga con Beatriz sean reyes de Portugal. También se decide que si Beatriz muriera sin descendencia (sólo tenía 10 años) y si no la sobreviviesen los infantes portugueses Juan y Dionís, podría pensarse en una unión de Castilla y Portugal.

Castilla mantenía de continuo una enemistad con Alfonso Enríquez 'Conde de Noreña', responsable de todo tipo de traiciones e intrigas.
Juan I respondiendo a los desaires de Alfonso Enríquez ante su boda, envía un ataque a sus dominios de Gijón desde donde controla casi toda Asturias. El Conde es vencido en 1383, se le arrebatan todas sus posesiones que pasan al obispo de Oviedo.

Intentando una reforma interior, Juan I convoca a Cortes en Segovia, en donde se consolida la organización de la Audiencia y se reforma el cómputo del tiempo, es decir, el tiempo comienza a contarse desde el nacimiento de Cristo.

Fernando I rey de Portugal muere en 1383, Beatriz se convierte en heredera al trono. Juan I se lo comunica a su Consejo reunido en Toledo, y parte para dirigirse a Guarda, y adopta el título de Rey de Portugal.
Juan I decidido a ocupar militarmente Portugal, nombre tres regentes para que se ocupen del gobierno de Castilla. Los regentes son: El marqués de Villena, el arzobispo de Toledo y Pedro González de Mendoza.

Mientras Juan I concentra el potencial militar en Lisboa, la viuda de Fernando I planea instalar al trono portugués al conde de Trastámara, y el reino musulmán de Granada rompiendo los acuerdos firmados intenta una ampliación territorial a costa de Castilla.
Juan I responde al reino musulmán rápidamente desplegando sus tropas a Granada, lo que hace desistir a los musulmanes de cualquier intento.

Mientras tanto, en Portugal, Nun Alvares Pereira logra una victoria en abril de 1384 contra los castellanos.

Por otra parte, el 6 de abril de 1385 las Cortes de Coimbra reconocen como rey de Portugal a Juan Avís (bastardo de Pedro I de Portugal).
Ante estos hechos, Juan I rey de Castilla, con la ayuda de Francia y de Aragón, parte de Ciudad Rodrigo para llegar a Guarda.

Plaza Mayor Salamanca 

Los portugueses dirigidos por Nun Alvares Pereira y reforzados por los arqueros ingleses se enfrentan el 14 de agosto de 1385 a las tropas castellanas.
Juan I de Castilla sufre una dura derrota y esta a punto de perder la vida.

Tras la derrota, Juan I en diciembre de 1385 convoca Cortes en Valladolid, trata de analizar porque se ha llegado a la derrota y busca apoyo. Se le conceden recursos extraordinarios, se modifica el Consejo Real y una reforma de su ejército.

En diciembre de 1387 convoca Cortes en Briviesca para solicitar dinero que tiene que pagar al duque de Lancaster por su renuncia al trono de Castilla, aunque el clero y los nobles son reacios consigue lo suficiente para reanudar las conversaciones con Lancaster.
En julio de 1388, tras la mediación de Carlos III de Navarra, se acuerda en Bayona el matrimonio del heredero al trono de Castilla con la hija del duque.
Los duques de Lancaster renuncian a su derechos a la corona castellana.

Juan I, segundo rey Trastámara, muere en Alcalá de Henares el 9 de octubre de 1390 al caer de su caballo.

Juan I de Castilla. Alcázar de Segovia